Demjanov重排

化学

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心气虚,则脉细;肺气虚,则皮寒;肝气虚,则气少;肾气虚,则泄利前后;脾气虚,则饮食不入。
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1 拼音

Demjanov chóng pái

环烷基甲胺或环烷基胺与亚硝酸反应,生成环扩大与环缩小的产物。如环丁基甲胺或环丁胺与亚硝酸反应,除得到相应的醇外,还有其它包括重排的反应产物:

这是一个重排反应,在合成上意义不大,但可以了解环发生的一些重排反应

2 反应机理

3 反应实例

1-氨甲基环烷醇也能发生类似的重排反应,详见Tiffeneau-Demjanov重排

4 参考文献

[1] N. J. Demjanov and M. Lushnikov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 35, 26 (1903)

[2] Chem. Zentr., 1903, I, 828.

[3] N. J. Demjanov, J. Russ. Phys. Chem. Soc., 36, 186 (1904)

[4] Chem. Zentr., 1904, I, 1214; Ber., 40, 4393, 4961 (1907)

[5] N. J. Demjanov and M. Dojarenko, Ber., 41, 43 (1909)

[6] O. Wallach, Ann., 353, 318 (1907)

[7] L. Ruzicka and W. Brugger, Helv. Chim. Acta, 9, 339 (1926)

[8] H. Gilman, Organic Chemistry 1, 96 (New York, 1943)

[9] G. H. Wheland, Advanced Organic Chemistry, p 457 (New York, 1949)

[10] W. Hucke , Theoretical Principles of Organic Chemistry, p 458 (New York, 1955)

[11] K. Alder and R. Reubke, Ber., 91, 1525 (1958)

[12] P. A. S. Smith and D. R. Baer, Organic Reactions 11, 157 (1960)

[13] H. Stetter and P.Goebel, Ber., 96, 550 (1963)

[14] R. Kotani, J. Org. Chem., 30, 350 (1965).

参见:Tiffeneau-Demjanov重排     Wagner-Meerwein重排

编辑:banlang 审核:sun
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