Tiffeneau-Demjanov重排

1 拼音

Tiffeneau-Demjanov chóng pái

1-氨甲基环烷醇与亚硝酸反应，得到扩大一个碳原子的环酮，产率比Demjanov重排反应要好。

本反应适合于制备5-9个碳原子的环酮，尤其是5-7个碳原子的环酮。

2 反应机理

3 反应实例

本反应用于环扩大反应，可由环酮制备高一级的环酮：

4 参考文献

[1] M. Tiffeneau, P. Weill and B. Tchoubar, Compt. Rend., 1937, 205, 54.

[2] B. Tchoubar, Compt. Rend., 1955, 212, 195.

[3] L. Ruzicka, P. A. Platlner, H. Wild, Helv. Chim. Acta, 1943, 26, 1631.

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[5] T. F. Wood, R. J. Cadorin, J. Amer. Chem. Soc., 1951, 73, 5504.

[6] F. F. Blicke, N. J. Doorenbos, R. H. Cox, J. Amer. Chem. Soc., 1952, 74, 2924.

[7] P. A. S. Smith, D. R. Baer, Org. Reactions, 1960, 11, 157.

参见:Demjanov重排