Friedel-Crafts烷基化反应

1 拼音

Friedel-Crafts wán jī huà fǎn yìng

芳烃与卤代烃、醇类或烯类化合物在Lewis催化剂（如AlCl3，FeCl3, H2SO4, H3PO4, BF3,  HF等）存在下，发生芳环的烷基化反应。

卤代烃反应的活泼性顺序为：RF > RCl > RBr > RI ; 当烃基超过3个碳原子时，反应过程中易发生重排。

2 反应机理

首先是卤代烃、醇或烯烃与催化剂如三氯化铝作用形成碳正离子：

所形成的碳正离子可能发生重排，得到较稳定的碳正离子：

碳正离子作为亲电试剂进攻芳环形成中间体s-络合物，然后失去一个质子得到发生亲电取代产物：

3 反应实例

4 参考文献

[1] G. A. Olah, S. I. Kuhn, J. Org. Chem., 1964, 29, 2317.

[2] G. A. Russell, J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 4834.

[3] N. B. Campbell Jr., E. C. Spaeth., J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 5933.

[4] A. Streitwieser, Jr., D. P. Stevenson, W. D. Shaeffer, J. Amer. Chem. Soc., 1959, 81, 1110.

[5] L .M. Stock, H. C. Brown,  Adv. Phys. Org. Chem., 1963, 1, 46.

[6] M. A. McMahon, S. C. Bunce, J. Org. Chem., 1964, 29, 1515.

参见：Friedel-Crafts酰基化反应