化学
您的医学知识库 + 健康测试工具
Lossen fǎn yìng
异羟肟酸或其酰基化物在单独加热或在碱、脱水剂（如五氧化二磷、乙酸酐、亚硫酰氯等）存在下加热发生重排生成异氰酸酯，再经水解、脱羧得伯胺：
本重排反应后来有过两种改进方法。
本重排反应的反应机理与 Hofmann重排、Curtius反应、Schmidt反应机理相类似，也是形成异氰酸酯中间体：
在重排步骤中，R的迁移和离去基团的离去是协同进行的。当R是手性碳原子时，重排后其构型保持不变：
[1] W. Lossen, Ann., 1872, 161, 347; H. L. Male, Chem. Revs., 1943, 33, 209; D. J. Cram,Organic Chemistry, 1970, 705.
[2] 上尾庄次郎，有机合成反应[上]，1975, 91.
[3] A. Compbell, J. Chem. Soc., 1946, 25.
[4] J. Bredt, J. Prakt. Chem., 1914, 89, 209.
参见: Hofmann重排 Curtius反应 Schmidt反应
