Cope重排

化学

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心气虚,则脉细;肺气虚,则皮寒;肝气虚,则气少;肾气虚,则泄利前后;脾气虚,则饮食不入。
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1 拼音

Cope Chóng pái

1,5-二烯类化合物受热时发生类似于 O-烯丙基重排为 C-烯丙基的重排反应Claisen重排反应称为Cope重排。这个反应30多年来引起人们的广泛注意。1,5-二烯在150—200℃单独加热短时间就容易发生重排,并且产率非常好。

Cope重排属于周环反应,它和其它周环反应的特点一样,具有高度的立体选择性。例如:内消旋-3,4-二甲基-1,5-己二烯重排后,得到的产物几乎全部是(Z, E)-2,6辛二烯:

2 反应机理

Cope重排是[3,3]s-迁移反应反应过程是经过一个环状过渡态进行的协同反应

在立体化学上,表现为经过椅式环状过渡态:

3 反应实例

4 参考文献

[1] E. Vogel, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1963, 2, 1

[2] W. Von E. Diering, W. R. Roth, Angew. Chem., Int. Ed., Engl., 1963, 2, 115

[3] S. J. Rhoads, N. R. Raulins, Org. Reactions, 1975, 22, 1

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