Bouveault-Blanc还原

1 拼音

Bouveault-Blanc huán yuán

脂肪族羧酸酯可用金属钠和醇还原得一级醇。α,β-不饱和羧酸酯还原得相应的饱和醇。芳香酸酯也可进行本反应，但收率较低。本法在氢氧化锂铝还原酯的方法发现以前，广泛地被使用，非共轭的双键可不受影响。

2 反应机理

首先酯从金属钠获得一个电子还原为自由基负离子，然后从醇中夺取一个质子转变为自由基，再从钠得到一个电子生成负离子，消除烷氧基成为醛，醛再经过相同的步骤还原成醇钠，再酸化得到相应的醇。

3 反应实例

醛酮也可以用本法还原，得到相应的醇：

4 参考文献

[1]  L. Bouveault, G. Blanc, Compt. Rend., 1903, 136, 1676; 1903, 137, 60328; Chem. Zentr., 1903, II, 418; Bull. Soc. Chim. France, 1903, 29, 787; 1904, 31, 666, 1203; 1906, 35, 629.

[2]  L. Bouveault, R. Locquin, Compt. Rend., 1905, 140, 1593, 1669.

[3]  Org.Syn., II, 1943, 154,  372;

[4]  N. S. Isaacs, Reactive Intermediate in Organic Chemistry, John Wiley & Sons, 1974, p370,.